Ανάμεσα στους οικισμούς Σίγρι, Άντισσα και Ερεσός, το ανδρικό μοναστήρι του Αγίου Ιωάννου οικοδομημένο στην υψηλότερη κορφή της δυτικής Λέσβου, τον Όρδυμνο – εξ ου και η ονομασία του, στέκει αγέρωχο σαν πολεμικό παρατηρητήριο το οποίο επισκοπεί το δυτικό τμήμα του νησιού. Η φρουριακή του αρχιτεκτονική δημιουργεί εξ αρχής την εντύπωση ότι ο χώρος λειτούργησε μέσα στο πέρασμα της ιστορίας σαν αμυντικό φρούριο, το οποίο προσέφερε καταφύγιο στους κατοίκους της γύρω περιοχής.
Η μονή φέρεται να ιδρύθηκε πριν το 800 μ.Χ. κι ήταν γνωστή με το όνομα «του Κόρακος» λόγω της τοποθεσίας της ή «του Ζήσυρος», ονομασία η οποία συνδέεται με τη φράση «ζει Σύρος» την οποία χρησιμοποιούσαν οι κάτοικοι της γύρω περιοχής για να δηλώνουν την παρουσία μοναχού από τη Συρία, ο οποίος εγκαταβιούσε εκεί. Μια άλλη παράδοση συσχετίζει το μοναστήρι με τη βυζαντινή αυτοκράτειρα Ειρήνη την Αθηναία και τον όσιο Θεοφάνη, οι οποίοι εξορίστηκαν στη Σιγριανή, κατά τις εικονομαχικές έριδες ταυτίζοντας έτσι την προαναφερθείσα περιοχή με το Σίγρι.
Το καθολικό της μονής είναι αφιερωμένο στον Άγιο απόστολο και ευαγγελιστή Ιωάννη το Θεολόγο. Οι γνώμες διίστανται σχετικά με την οικοδόμηση ή ανοικοδόμησή του, καθώς η σημερινή του μορφή σύμφωνα με εντοιχισμένη επιγραφή είναι πιθανώς έργο του 1834, ενώ βάσει άλλης παλαιότερης επιγραφής το έτος ανέγερσης αυτού είναι το 1101, χωρίς να υπάρχει άλλο επιβεβαιωτικό στοιχείο. Το 1967 πυρκαγιά έκαψε το εσωτερικό του και έκτοτε μετά από την αποκατάσταση των ζημιών ο ναός μετετράπη σε μονόκλιτη από τρίκλιτη βασιλική με ξύλινη οροφή και εσωτερικό θόλο.
Αξιολογότατος και ιστορικής σημασίας είναι ο κοιμητηριακός ναός των Αγίων Πάντων, κτισμένος το 1695 σύμφωνα με ανάγλυφη επιγραφή και με αγιογραφίες του 1684.
Συν τοις χρόνοις το μοναστήρι περνάει μέσα από διάφορες περιόδους ακμής και παρακμής, καταστάσεις τις οποίες καθορίζουν οι ιστορικές συγκυρίες και τα γεγονότα. Η οικονομική του κατάσταση, οι λεηλασίες των πειρατών, οι συλήσεις της περιουσίας και οι ληστείες κατά την οθωμανική κυριαρχία απογύμνωσαν το μοναστήρι από τους θησαυρούς του. Εν συνεχεία μεγάλες πυρκαγιές (1875 & 1967) και ισχυροί σεισμοί (1890) προκάλεσαν ανεπανόρθωτες ζημιές στα οικοδομήματά του.
Η μονή διαθέτει σπουδαία ιστορική βιβλιοθήκη, στην οποία θησαυρίζονται χειρόγραφοι κώδικες, ειλητάρια, κατάστιχα, παλαίτυπα βιβλία, επιστολές, φιρμάνια, διαθήκες, πωλητήρια και άλλα έγγραφα και έντυπα παλιών εποχών (1535 – 1845). Στο δε μουσείο της φυλάσσονται παλαιοχριστιανικά αρχιτεκτονικά μέλη, πολύτιμα ιστορικά αντικείμενα τέχνης, χρυσοκέντητα άμφια, λειψανοθήκες με ιερά λείψανα, φορητές εικόνες, ιερά σκεύη και αντιμήνσια, τα οποία καλύπτουν την εποχή 1588 ως το 1825. Το αρχαιότερο ίσως έκθεμα του μουσείου είναι μια επιτύμβιος πλάκα, η οποία προέρχεται από λείψανα γειτονικού βυζαντινού οικισμού. Διακρίνονται χαραγμένα δύο δάφνινα στεφάνια δίπλα στα οποία υπάρχουν οι επιγραφές «Ο ΔΗΜΟΣ», «ΟΙ ΡΩΜΑΙΟΙ» και οι λέξεις «ΠΑΜΦΙΛΕ ΧΡΗΣΤΕ».
Στις αρχές του 17ου αιώνος είχε 15 μοναχούς, το 1860 είχε 30 μοναχούς και 6 ιερομονάχους, το 1905 είχε 34, το 1928 είχε 20, ενώ σήμερα εγκαταβιούν 3 μοναχοί.