O παραδοσιακός οικισμός του Πλωμαρίου είναι ο δεύτερος μεγαλύτερος οικισμός της Λέσβου, μετά την πρωτεύουσα Μυτιλήνη. Η παραθαλάσσια κωμόπολη που έχει καταγραφεί σαν η πατρίδα του ούζου, βρίσκεται στα νότια παράλια του νησιού και έχει μεγάλη ιστορική παράδοση στο εμπόριο και στη βιομηχανία με επιρροές που αποτυπώνονται στην αρχιτεκτονική, στα ήθη και τα έθιμα, ενδεχομένως και στο τοπικό γλωσσικό ιδίωμα.
Το Πλωμάρι εκτείνεται από τα δυτικά προς τα ανατολικά, κατά μήκος της ακτής. Οι λόφοι και οι ρεματιές στο βορρά ορίζουν τα φυσικά του όρια και μόνο η συνοικία του Ίσα-Μέσα, χτισμένη στις όχθες του ποταμού Σεδούντα έχει σημαντικό βάθος. Η πλατεία της αγοράς, κοντά στη θάλασσα και η κεντρική πλατεία στην προκυμαία αποτελούν το οικονομικό, κοινωνικό και συμβολικό κέντρο του οικισμού. Εδώ βρίσκονται η Λέσχη Πλωμαρίου «Βενιαμίν ο Λέσβιος» και τα μεγάλα καφενεία του Πλωμαρίου, που παλαιότερα διέθεταν πάλκο για τους μουσικούς και συγκέντρωναν τον αστικό κυρίως πληθυσμό της κωμόπολης.
Στο παρελθόν το Πλωμάρι ονομαζόταν το Μεγαλοχώρι που ήταν το μεγαλύτερο αγροτικό – βιοτεχνικό κέντρο της περιοχής και απαρτιζόταν από 18 μικρά αγροτικά χωριά, αναφερόμενα ως «Πλουμάρια». Το 1841-1843 επάλληλες μεγάλες πυρκαγιές κατέκαψαν το παλιό Πλωμάρι (Μεγαλοχώρι), ενώ λίγα χρόνια αργότερα, το 1850, ο μεγάλος παγετός κατέστρεψε τα ελαιόδενδρα της Λέσβου και οδήγησε σε απόγνωση τους κατοίκους του Πλωμαρίου. Μέσα σ’ αυτή τη δυσμενή συγκυρία η διορατικότητα και οι παροτρύνσεις του Βενιαμίν του Λεσβίου ώθησε στην μετεγκατάσταση των κατοίκων κοντά στη θάλασσα, που θα ευνοούσε την ανάπτυξη του εμπορίου και της ναυτιλίας, στην παράκτια περιοχή του σημερινού Πλωμαρίου. Οι κάτοικοι από το Μεγαλοχώρι και τα άλλα χωριά της περιφέρειας αποτέλεσαν τον πυρήνα του οικισμού, ωστόσο το 19ο αιώνα εγκαταστάθηκαν στο Πλωμάρι πολλοί νησιώτες, κυρίως ναυτικοί, από τις Κυκλάδες, τα Κύθηρα, τα Ψαρά, καθώς και από την Πελοπόννησο και την ηπειρωτική Ελλάδα, επωφελούμενοι από τις προοπτικές της οικονομικής ανάπτυξης και την περιορισμένη οθωμανική παρουσία στην περιοχή.
Το Πλωμάρι αποτελεί ένα ιδιαίτερο τόπο όσον αφορά την αρχιτεκτονική και τη ρυμοτομία του οικισμού που πλαισιώνεται με παλιά βιομηχανικά κτίρια ελαιοπαραγωγής και σαπουνιού καθώς και τους περίφημους ταρσανάδες. Η δόμηση του οικισμού είναι αστική και πυκνή. Τα σπίτια είναι διώροφα ή τριώροφα, λιθόκτιστα και κεραμοσκεπή και έχουν συχνά μία προεξοχή με τζαμαρία και παλαιότερα με ξύλο, στον πρώτο ή δεύτερο όροφο. Η προεξοχή των άνω ορόφων βασιζόταν σε τόξα που στηρίζονταν σε πέτρινα φουρούσια, σε αντίθεση με την υπόλοιπη Λέσβο, όπου στηρίζονταν σε ξύλινες αντηρίδες. Σύμφωνα με τον Λέσβιο αρχιτέκτονα Γιώργο Γιαννουλέλλη, η ιδιαιτερότητα αυτή στην αρχιτεκτονική, προέρχεται πιθανότατα από την επίδραση της αρχιτεκτονικής παράδοσης και της τεχνογνωσίας των μεταναστών από τις Κυκλάδες.
Τα σπίτια, χτισμένα στο ρυθμό του λιτού ρομαντικού κλασικισμού, έχουν συχνά αέτωμα στην πρόσοψη, ενώ τα ξύλινα παράθυρα και οι πόρτες, βαμμένα σε ποικίλους χρωματισμούς, αποδίδουν με ιδαίτερη ζωντάνια την αισθητική των κατοίκων. Η αισθητική αυτή αποκαλύπτεται και στον σημερινό επισκέπτη καθώς η οικοδομική ανάπτυξη των δεν έχει αλλοιώσει σημαντικά τον χαρακτήρα του οικισμού στο εσωτερικό των συνοικιών, που διατηρούν την αρχιτεκτονική δομή και φυσιογνωμία του οικισμού.
